蒋友柏的人生其实并非率性而为。父亲蒋孝勇生前曾告诉儿子友柏、友常、友青，有三件事若能在25岁前决定，能令他们一生开疆拓土、建立自己的版图：第一是决定娶谁做妻子，第二是决定踩在谁的肩膀上前进，第三则是决定自己的价值。于是，蒋友柏在26岁的年纪结婚并和二弟蒋友常成立了台湾第一家拥有国际设计师团队长期进驻的橙果设计。“我没法选择我的身世背景，但我可以先断了所有可利用的资源。”蒋友柏最终进入了与家族背景完全无关的设计行业。2008年，橙果进军上海。

三年前，蒋友柏和弟弟蒋友常出版了回忆录《悬崖边的贵族》，讲述了他们在“蒋”姓光环下十年的成长历程。蒋友柏在书里说：“一件事只要做好，做得够久，自然就会成功。我从父亲身上学到最震撼的一课就是接受人生。17岁时就学会等待已知又无法改变的结果发生。18岁时接受了人生没有对错，只有不同的观点。累积到现在，我只做好过一件事：定位自己的价值。到今天，我只坚持过一件事：不断地成长。”